Einführung
N-Hydroxyoctanamid ist eine Art organische Säure mit starker Chelatisierungsfähigkeit gegenüber Metallionen. Daher wird es häufig als Einfangmittel im Bereich der Mineralflotation verwendet und wird auch Tierfutter als Wachstumsförderer zugesetzt. N-Hydroxyoctanamid wird häufig im täglichen chemischen, pharmazeutischen, industriellen und landwirtschaftlichen Bereich eingesetzt. Im Bereich der täglichen Chemikalien löst N-Hydroxyoctanamid als neuartiges Konservierungsmittel die folgenden Probleme herkömmlicher Konservierungsmittel: wie die potenzielle Karzinogenität von Formaldehyd und das Vorhandensein freigesetzter Körper, die potenzielle Karzinogenität der von Brobdal hergestellten Nitrosamine, das Potenzial Allergenität von Organohalogenen und die hormonelle Reizung von Nipaginestern.
Im industriellen Bereich kann N-Hydroxyoctanamid ein wirksames Einfangmittel für nichtsulfidische Erze sein und zur Flotationsextraktion von Wolframerz und Zinnerz usw. verwendet werden. Im Agrar- und Pharmabereich kann N-Hydroxyoctanamid als Ureaseinhibitor usw. verwendet werden.
Herstellungsprozess
- Hydroxylaminhydrochlorid in den Reaktor geben, Alkohollösung hinzufügen und umrühren, bis es sich auflöst;
- Octanoat in den Reaktor geben und gut vermischen; dann 4-Dimethylaminopyridin hinzufügen und feste Base hinzufügen, auf 5℃-15℃ kontrollieren, die Lösung im Reaktor auf pH 5,0-6,5 einstellen;
- Kontrollieren Sie die Lösung bei 20℃-40℃ unter Normaldruck, reagieren Sie 1-3 Stunden lang und kühlen Sie sie nach Beendigung auf -10℃-0℃ ab. 0℃, Natriumchlorid oder Kaliumchlorid filtern, Vakuumkonzentration, Kühlkristallisation, Zentrifugaltrennung, um das Rohprodukt zu erhalten;
- Das Rohprodukt wird im Lösungsmittel umkristallisiert und getrocknet, um einen N-Hydroxyoctanamid-Gehalt von 99% oder mehr zu erhalten.
Bei diesem Herstellungsverfahren sind die verwendeten Rohstoffe leicht zu beschaffen, die Reaktionsbedingungen sind mild und die durch die hohe Temperatur von Hydroxylamin verursachte Zersetzungs- und Explosionsgefahr ist gut gelöst, das Reaktionsmedium ist ein Alkohol-Wasser-System, das sicher und sicher ist kostengünstig und kann wiederholt verwendet werden, was die Produktionskosten erheblich senkt und eine einfache Industrialisierung der Produktion und Marktförderung ermöglicht.
Anwendung zur Bakterienhemmung
N-Hydroxyoctanamid ist eine ideale organische Säure zur Bakterienhemmung. Es verfügt über eine effiziente und selektive Chelatisierungsfähigkeit für zweiwertige und dreiwertige Eisenionen und begrenzt das Wachstum von Mykobakterien in Umgebungen mit eingeschränktem Eisenionengehalt. Es verfügt außerdem über die optimale Kohlenstoffkettenlänge, die den Abbau der Zellmembranstruktur fördern kann. Daher verfügt es über eine starke antibakterielle Wirkung und ist eine neue Art von Konservierungsmittel-Ersatzstoff.
N-Hydroxyoctanamid hat eine starke pilzhemmende Wirkung und sein Hemmprinzip besteht darin, dass CHA eine effiziente selektive Chelatisierung von Fe bewirkt2+ und Fe3+. Das Wachstum von Mykorrhizapilzen ist in einer Umgebung eingeschränkt, in der Eisenionen eingeschränkt sind. Eisen ist ein Schlüsselelement für das mikrobielle Wachstum, und Mikroorganismen setzen Chelatbildner (Siderophore) frei, die Fe einfangen3+ aus der Umgebung und wandelt es in Fe um2+. CHA chelatisiert Fe3+ Mit einer hohen Stabilitätskonstante, die verhindert, dass Schimmel Eisen annimmt, und bleibt auch bei neutralem pH-Wert wirksam, was sie zu einer idealen organischen Säure zur Pilzhemmung macht.
Anwendung für Kosmetika
In den letzten Jahren wird N-Hydroxyoctanamid immer häufiger in Kosmetika eingesetzt. Neben der Verwendung als Chelatbildner in Kosmetika wird es auch als Tyrosinase-Inhibitor in Aufhellungsprodukten und sogar häufig als Konservierungssynergist in Kosmetika eingesetzt.
Synergistische antibakterielle Eigenschaften in Kosmetika
Die antibakteriellen Eigenschaften von N-Hydroxyoctanamid gehen auf das Erfindungspatent CN 102920612A von Xu Jinrong et al. zurück. im Jahr 2012, das ein antibakterielles kosmetisches Konservierungsmittel mit breitem Wirkungsspektrum vorstellte. Der Gehalt an N-Hydroxyoctanamid beträgt 8-12%, wodurch gramnegative und positive Bakterien, Schimmelpilze und Hefen wirksam gehemmt werden können. Die antibakteriellen Eigenschaften werden durch Tenside, Proteine und chinesische Kräuterzusätze in Kosmetika nicht beeinträchtigt. In den letzten Jahren wurde es aufgrund seiner antibakteriellen Eigenschaften häufig in der Kosmetik eingesetzt.
Die Verwendung von Octylhydroxamsäure in Kosmetika
Im Jahr 2019 zeigten die VCRP-Daten der US-amerikanischen Food and Drug Administration, dass es derzeit 227 Formeln gibt, die N-Hydroxyoctanamid enthalten, das in Augenprodukten, Lippenprodukten, Babyprodukten, Waschmitteln und Schleimhautkontaktprodukten verwendet wird. In der öffentlichen Literatur gibt es viele Fälle, in denen N-Hydroxyoctanamid in Kombination mit anderen Konservierungsmitteln verwendet wird und das kombinierte Korrosionsschutzsystem in verschiedenen Formulierungen angewendet wird. Die Forschung zeigt, dass N-Hydroxyoctanamid mit anderen Konservierungsmitteln kombiniert werden kann, um bei Verwendung in kleinen Mengen eine synergistische Rolle zu spielen. li Die Ergebnisse zeigen, dass das Korrosionsschutzsystem in Kosmetika, O/W-Lotionen und O/W-Cremes eingesetzt werden kann. Die W/O-Cremeformel hat gute antibakterielle Eigenschaften und ist sanft und nicht reizend. Zhang Han et al. untersuchten den mikrobiellen Belastungstest des bakteriostatischen Mittels aus N-Hydroxyoctanamid und Glycerinoctanoat in fünf Kosmetikformulierungen, darunter Wasser, Creme, Gel, Shampoo und Haarpflege, und stellten fest, dass das zusammengesetzte bakteriostatische System eine gute antiseptische Wirkung hat. Durch den Blutgefäßtest der Chorioallantoismembran des Hühnerembryos der Gesichtsmaskenessenz, die das antiseptische System enthält, zeigten die Ergebnisse, dass es zu keiner schädlichen Stimulation kam, zu diesem Zeitpunkt gab es keine Blutungsverletzung an den Kapillaren; Das Ergebnis einer 0,11 TP2T MIT-Gesichtsmasken-Essenzlösung ist ein relativ schwerwiegender Verletzungsreiz. Zu diesem Zeitpunkt erscheint in der Kapillare eine relativ schwerwiegende Blutungsverletzung. Anderen Literaturberichten zufolge wird die antibakterielle Wirkung eines neuen feuchtigkeitsspendenden Konservierungsmittels bestehend aus Ethylhexylglycerin, Glycerinoctanoat, 1,2-Hexandiol, N-Hydroxyoctanamid und 1,3-Propandiol in Hautpflegeprodukten wie Wasser, Lotion und Gesichtsmasken nachgewiesen , Sahne usw. wurde erforscht. Die Ergebnisse zeigten, dass die Anwendung des zusammengesetzten antiseptischen Systems in Kosmetika mit unterschiedlichen Darreichungsformen eine gute antibakterielle Wirkung zeigen kann. Unter anderem beträgt die endgültige Dosierung von Octylhydroxamsäure, die Kosmetika zugesetzt wird, 0,0451 TP2T – 0,0631 TP2T, wodurch eine synergistische Wirkung mit anderen Konservierungsmitteln erzielt werden kann. In den US-Patenten Nr. 110351523 und 10407528 wird auch die Verwendung von Octylhydroxamsäure oder einer Mischung aus Octylhydroxamsäure und Glycerinoctanoat als Konservierungsmittel in Sonnenschutzformeln erwähnt.
Die Sicherheitsprobleme von Kosmetika, die N-Hydroxyoctanamid enthalten
Auch der Sicherheit von N-Hydroxyoctanamid, sei es als Chelatbildner oder als Konservierungsmittel in Kosmetika, wurde große Aufmerksamkeit geschenkt. Bereits 2012 führte die National Industrial Chemicals Notification and Assessment Agency (NICNAS) in Australien eine Bewertung der Risiken von N-Hydroxyoctanamid für die menschliche Gesundheit durch. Der Bovine Corneal Opacity and Permeability (BCOP)-Test wurde verwendet, um eine 20%-Lösung von N-Hydroxyoctanamid zu testen. Unter den Testbedingungen wurde N-Hydroxyoctanamid nicht als ätzend oder stark reizend angesehen. Durch EpiOcular™ beweist das Hornhautmodell auch, dass 100% N-Hydroxyoctanamid eine Substanz mit minimaler oder keiner Augenreizung ist. Zwei In-vitro-Experimente zur Augenreizung haben gezeigt, dass N-Hydroxyoctanamid keine Augenreizung hervorruft. Der Gehalt an N-Hydroxyoctanamid im zusammengesetzten Konservierungsmittel, das im chinesischen Patent [4] CN 102920612 A erwähnt wird, beträgt 8-12%. Der Draize-Test zeigt, dass bei einer Dosierung von 1,21 TP2T die akute Augenreizung bei Kaninchen mikroreizend ist, es kann jedoch nicht festgestellt werden, ob es sich um das N-Hydroxyoctanamid im Konservierungsmittel oder um Phenethylalkohol handelt. Für dieses Produkt haben Xu Jinrong et al. Außerdem wurden Tests zur akuten Hautreizung durchgeführt, die zeigten, dass ein einmaliger Kontakt der Probe mit Kaninchen keine Hautreizung verursachte. Im Juni 2019 veröffentlichte das American Cosmetic Ingredient Assessment (CIR) außerdem den Entwurf zur Sicherheit von N-Hydroxyoctanamid für Kosmetika. Obwohl noch keine endgültige Schlussfolgerung gezogen wurde, verdienen viele experimentelle Daten Aufmerksamkeit. Tragen Sie N-Hydroxyoctanamid auf EpiDerm auf, das mit Keratinozyten™ rekonstruiert wurde. Am Hautmodell wurde N-Hydroxyoctanamid gemäß der Norm OECD TG 439 als nicht reizende Substanz eingestuft.
Derzeit gibt es im In- und Ausland keine Berichte über Kontaktdermatitis und andere Nebenwirkungen, die durch das Vorhandensein dieser Substanz verursacht werden, außer dass Finnland eine Kontaktdermatitis gemeldet hat, die durch Apobase mit N-Hydroxyoctanamid verursacht wird. CIR sammelte mehrere Berichte und Ergebnisse des Human Repetitive Injury Patch Test (HRIPT) mit N-Hydroxyoctanamid. Die Testkonzentrationen reichten von einem Minimum von 0,105% bis zu einem Maximum von 100% unverdünntem N-Hydroxyoctanamid-Pulver. Die Anzahl der Freiwilligen lag ebenfalls zwischen 52 und 109. Während des Tests wurde beobachtet, dass einige Freiwillige vereinzelte, vorübergehende und fast nicht wahrnehmbare leichte Erytheme auf der Haut hatten, mit gelegentlichen Ödemen; Die Forscher gaben an, dass bei einem Test auf die gleiche Weise die Anzahl und der Grad der positiven Reaktionen nicht direkt proportional zur Verdünnungskonzentration waren. Die HRIPT-Testergebnisse zeigen, dass N-Hydroxyoctanamid kein Stimulans oder Sensibilisator ist.
NICNAS berechnete den Expositionsgrenzwert (MOE) unter der Annahme, dass eine 60 Kilogramm schwere Frau täglich 15 Arten langlebiger und waschbarer Kosmetika ausgesetzt ist, die bestimmte Konzentrationen an N-Hydroxyoctanamid und NOAEL enthalten. Es wurde festgestellt, dass die höchste in Kosmetika verwendete Konzentration von N-Hydroxyoctanamid keine Sicherheitsprobleme verursacht, wenn sie 0,31 TP2T nicht überschreitet.
Zusammenfassung
Mit der steigenden Nachfrage nach Kosmetika sind Sicherheit und geringe Stimulation zu Grundelementen von Kosmetika geworden, während Substanzen mit hoher Stimulation, hohem Risiko und geringer Sicherheit nach und nach ersetzt und eliminiert werden. N-Hydroxyoctanamid ist weder im Inland noch im Ausland in der Liste der Konservierungsstoffe oder anderen verbotenen oder eingeschränkten Listen enthalten. Daher unterliegt es bestimmten Einschränkungen, wenn es in der inländischen Kosmetikregistrierung als Konservierungsmittel aufgeführt wird, und es gibt nur wenige Berichte über seine Sicherheit in China. Studien haben gezeigt, dass N-Hydroxyoctanamid keine Augenreizungen, Hautreizungen oder potenzielle Sensibilisierungen hervorruft. Obwohl es bei alleiniger Anwendung schwierig ist, eine gute antibakterielle Wirkung zu erzielen, kann es das mikrobielle Wachstum wirksam hemmen, wenn es in Kombination mit Substanzen mit geringer Reizwirkung wie Ethylhexylglycerin und Glycerinoctanoat aus derselben natürlichen Quelle verwendet wird. In Kombination mit herkömmlichen Konservierungsmitteln kann die Dosierung herkömmlicher Konservierungsstoffe wirksam reduziert werden, wodurch die Gesamtreizung verringert und die Sicherheitsprobleme von Kosmetika wirksam gelöst werden. Es hat eine breite Anwendungsperspektive in der Kosmetik.
