1. Einleitung
N-Hydroxyoctanamid ist eine Verbindung aus der chemischen Familie der Aminosäuren. Diese sind (in der Reihenfolge) Glycin, Serin, Glutamin und Valin. N-Hydroxyoctanamid ist ein Derivat von Glycin, das anstelle einer N-Methylgruppe eine O-Methylgruppe in C-3-Position aufweist. Es teilt sich diese Position mit der Aminosäure Lysin.
N-Hydroxyoctanamid wurde 1953 von R. H. Sutterby entdeckt und nach seinem Entdecker benannt, weil er in jenem Jahr im Urlaub in Frankreich "entdeckt" wurde.
2. Was ist N-Hydroxyoctanamid?
N-Hydroxyoctanamid ist ein wichtiges Produkt für viele Menschen. Es wird bei der Herstellung von Papier, Naturfasern wie Holz, Nahrungsergänzungsmitteln und Fertigprodukten wie Gummi und Kunststoff verwendet. Es ist auch ein metabolisches Nebenprodukt einiger Medikamente, darunter viele der oben genannten (und einige mehr). Tatsächlich wird mehr als die Hälfte des gesamten N-Hydroxyoctanamids bei der Herstellung von Arzneimitteln produziert.
Warum ist es dann nicht auf dem Markt?
Sie haben vielleicht gehört, dass es sich um ein "natürliches" Produkt handelt und nicht um ein "natürlich gewonnenes". Das mag zwar für manche von Vorteil sein (vor allem für diejenigen, die ihre Produkte nicht selbst herstellen), ist aber eigentlich eine ziemlich irreführende Aussage. Ein natürliches Produkt ist alles, was aus der Natur stammt und daher aus der Natur hergestellt werden muss - tatsächlich gibt es über 1 Milliarde verschiedene Arten, die Sie kaufen können! Was bedeutet n N Hydroxyoctanamid wirklich? Es bedeutet, dass es aus der Natur stammt (in diesem Fall: N-Hydroxyoctanamid), aber mit einer unnatürlichen Methode synthetisiert wurde (in diesem Fall: Hydroxyphosphat).
Der Grund, warum "n" für "natürlich" oder "ein Naturprodukt" steht, wurde hier ausführlich erläutert, aber im Wesentlichen läuft es darauf hinaus, dass alle Chemikalien mit Hilfe von chemischen Zwischenprodukten hergestellt werden können; ob sie als "natürlich" gelten oder nicht, hängt davon ab, ob sie mit Hilfe eines unnatürlichen Verfahrens synthetisiert wurden oder nicht. N-Hydroxyoctanamid würde also als natürliches Produkt gelten, weil es durch einen unnatürlichen Prozess zur Herstellung von N-Hydroxyoctanamid hergestellt wurde, wohingegen Oxamethrolon nicht als natürliches Produkt gelten würde, da es nur unter Verwendung völlig natürlicher Chemikalien synthetisiert wurde.
Mehr über diese Unterscheidung erfahren Sie in diesem Beitrag hier.
3. Die Struktur von N-Hydroxyoctanamid
N-Hydroxyoctanamid, auch bekannt als Octansäure oder Octansäurederivat
ist ein natürlich vorkommender Kohlenwasserstoff, der in einer Reihe von Pflanzen und Tieren vorkommt. Er ist ein Keton und die Base, die andere Ketone in die entsprechenden Alkohole umwandelt (d. h. er ist das β-Oxidationsprodukt eines Ketons). Es ist in Pflanzen wie Petersilie, Kresse, Dill und Raps enthalten. N-Hydroxyoctanamid ist nicht nur ein wichtiger Strukturbestandteil vieler Pflanzen, sondern kann auch als chemisches Zwischenprodukt für die Synthese anderer Chemikalien aus leicht verfügbaren Substanzen verwendet werden (z. B. Synthese von Koffein aus Glukose und Wasser).
Die Struktur von N-Hydroxyoctanamid ist unten dargestellt:
Was ist N N Hydroxyoctanamid?
Über N-Hydroxyoctanamid Was ist... N-Hydroxyoctanamid Diese Seite enthält spezifische Informationen über n-N-Hydroxyoctanamid (oder einfach n-N-Hydroxyoctanamid genannt) - die allgemeine Bezeichnung für jede Verbindung mit einem oktaedrischen Kohlenstoffatom, das mit vier Wasserstoffatomen durch Doppelbindungen verbunden ist. Weitere Informationen über n N-Hydroxyoctanamid finden Sie auf unserer Hauptseite über Hydroxyoctane oder auf unserer verwandten Seite über Kolophonium-Säuren - Synthese und Klassifizierung von N-Hydroxylactanen
4. Die Eigenschaften von N-Hydroxyoctanamid
N-Hydroxyoctanamid ist ein Arzneimittel zur Behandlung von Augenentzündungen und wird auch zur Behandlung von Sepsis eingesetzt. Es ist ein entzündungshemmendes Medikament.
HONA wurde erstmals 1837 von dem Schweizer Chemiker Hermann Schuster synthetisiert, und N-Hydroxyoctanamid wurde erstmals 1938 von Otto von Guericke synthetisiert. Der systematische Name von N-Hydroxyoctanamid ist α,α-Dihydroxy-α-methylhexanamid, Hydroxyoctan oder 1-[(1α)-Hydroxy-2-(1β)-butyl]-2-(1β)-butenyliden.
Die chemische Formel von HONA ist C17H25NO3 und sein Molekulargewicht beträgt 189,61 g/mol; es hat eine Molekulargewichtsverteilung von 44% cis und 56% trans. HONA hat einen Schmelzpunkt von 282 bis 287 °C und zersetzt sich bei 181 °C.
5. Die Verwendung von N-Hydroxyoctanamid
N-Hydroxyoctanamid (HVA) ist ein Pestizid, das in der Landwirtschaft, in der Aquakultur und im Gartenbau vielseitig eingesetzt wird. Es kann als Fungizid bei menschlichen Gesundheitsproblemen wie dem Harnstoff-Formaldehyd-Syndrom und Zyanidvergiftungen eingesetzt werden. Es ist aber auch ein Antipilzmittel, das im menschlichen Körper als wirksames Antiseptikum wirkt. N-Hydroxyoctanamid wird in der Lebensmittelindustrie häufig als Antimykotikum und Fungizid eingesetzt, vor allem, wenn ökologische Produkte erwünscht sind.
Es rekombiniert nicht mit sich selbst, um Octanal zu bilden, aber N-Hydroxyoctanamid selbst ist ein stärkeres Fungizid als Octanal. Es wird weiter verwendet, um Octanal aus N-Hydroxyoctanamid durch Umkristallisation mit Lösungsmitteln wie Methanol oder Ethanol herzustellen:
Die Möglichkeit, N-Hydroxyoctanamid aus HVA herzustellen, wurde 1957 von Nils Holmgren und seinen Kollegen an der Universität Lund in Schweden entdeckt. Dazu war die Synthese von HVA durch Erhitzen von Hydroxypropylmethylenglykol (HPMG) mit Natriumcarbonat erforderlich, um γ-Hydroxyhexan (γ-HTH) zu bilden, gefolgt von der Hydrolyse dieses Zwischenprodukts mit Natriumhydroxid, um HVA zu erhalten.
6. Die Gefahren von N-Hydroxyoctanamid
Die Geschichte von N-Hydroxyoctanamid reicht bis in die 80er Jahre zurück, als in einem französischen Labor das weltweit erste Beispiel für eine synthetische Droge entdeckt wurde. Octansäure (der Hydroxylteil von N-Hydroxyoctanamid) war ein sehr beliebtes Mittel zur Gewichtsabnahme, hatte aber einen enormen Nachteil: Sobald man anfing, es einzunehmen, nahm man ab. Daher der Spitzname "Fettverbrenner" - und warum wir oft Produkte kaufen, die "Fettverbrenner" genannt werden und kaum mehr als Octansäure enthalten.
Dies ist eine nur allzu bekannte Geschichte in der Welt der Arzneimittelherstellung. Im Jahr 1960 begann Murad (ein von Dr. Alimos gegründetes Unternehmen) mit der Herstellung von N-Hydroxyoctanamid, um ein Mittel gegen Akne zu finden. N-Hydroxyoctanamid ist ein Derivat der Octansäure, hat aber eine andere Struktur: Es hat Methylengruppen anstelle von Acetatgruppen (d. h., es ist fettlöslich). Es ist inzwischen weit verbreitet, weil es sich viel besser an Fett bindet als die normale Oktansäure - was den Patienten hilft, Gewicht zu verlieren, wenn sie es zusammen mit der normalen Oktansäure einnehmen.
N-Hydroxyoctanamid ist nicht per se gefährlich - oder zumindest ist seine Toxizität deutlich geringer als die der Octansäure selbst -, aber es gibt einige ernsthafte Bedenken hinsichtlich seiner Sicherheit und seiner möglichen Nebenwirkungen. Zum Beispiel:
- Es kann zu Asthmaanfällen und Überempfindlichkeitsreaktionen führen
- Es kann bei Kontakt mit bestimmten Hautfarben oder Materialien Hautausschläge verursachen
- Es kann die Schleimhäute austrocknen und Nasenbluten verursachen (insbesondere während der Geburt)
- Es kann bei Überdosierung Leberschäden verursachen
Diese Probleme sind jedoch relativ unbedeutend im Vergleich zu den Risiken, die diese Medikamentenklasse birgt: Viele, wenn nicht sogar die meisten Menschen, die sie einnehmen, tun dies, ohne etwas über sie zu wissen, und wollen nichts weiter, als Gewicht zu verlieren, ohne krank zu werden oder an übermäßigem (oder falschem) Gebrauch zu sterben. Das macht sie als frei verkäufliche Medikamente für Verbraucher, die abnehmen wollen, ohne dabei pleite zu gehen, äußerst attraktiv.
7. Schlussfolgerung
N-Hydroxyoctanamid (auch bekannt als n-N-Hydroxyoctanamid) ist ein synthetisches Derivat der Aminosäure Tryptophan. Es wird in erster Linie zur Behandlung von Allergien und Asthma eingesetzt und wurde auch in der Tiermedizin verwendet (z. B. zur Unterbindung von Blähungen bei Katzen).
Es dient auch als Maßstab für andere verwandte Verbindungen wie n-Hydroxytryptamin (5-hydroxyliertes Tryptamin), ein Antidepressivum, und n-Hydroxydopamin, ein Mittel gegen die Parkinson-Krankheit.
